トランス脂肪酸
先日は、ニューヨークで外食産業でのトランス脂肪酸の使用が禁止されたというニュースが報道されていました。
トランス脂肪酸は、長期間の過剰摂取により、血中のＬＤＬ（悪玉コレステロール）を増やし、ＨＤＬ（善玉コレステロール）を減少させることが指摘されています。その結果として、心筋梗塞をはじめとした心臓疾患のリスクを高めるといわれています。
食生活、食習慣に応じて各国のトランス脂肪酸の摂取状況は大きく差があるとされており、特にトランス脂肪酸摂取量の多い欧米諸国では、トランス脂肪酸についてその含有率の制限や表示の義務化が進められています。
そもそも食品の三大栄養素はタンパク質、炭水化物及び脂質です。
その脂質を構成しているのが脂肪酸または、炭化水素の側鎖を持った疎水性化合物の総称になります。
脂質は、分子内に疎水性部分をもっているので水には溶けにくい性質を持っています。
最も代表的な脂質は、グリセロール（グリセリン）の脂肪酸エステルであるトリアシルグリセロールになります。
またグリセロールは3価のアルコールのため、グリセロールが部分的にアシル化されたモノアシル、ジアシル体、遊離脂肪酸も存在します。
アシルグリセロールの構成脂肪酸は、C16、C18の偶数個の炭素から成る長鎖モノカルボン酸で、鎖中に二重結合を含む不飽和脂肪酸もあります。
なお脂肪酸の炭素数が偶数になるのは、体内で生合成されるときに,C2の酢酸ユニットが連続的に縮合して生成するためです。
複数の二重結合を持つものは、二重結合が非共役型のジエンタイプのためこの二重結合の持つ電子吸引性によって活性メチレン基が高い反応性を持つため、酸化変性し易い性質を持ちます。
活性酸素による生体成分の酸化変性は、老化や発ガンなどの原因として注目されています。
不飽和脂肪酸は、その標的分子の主要な一つと言われています。
マーガリン類に使用している食用植物油脂も脂質を含んでいます。
脂肪酸にはいろいろな種類があり、結合している脂肪酸の性質により、脂質の性質も異なります。
飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の違いの一つに融点（固体が液体になり始める温度を言います）があります。
一般に飽和脂肪酸は融点が高く、常温で固体のものが多いのですが、不飽和脂肪酸は融点が低く、ほとんどが常温で液体です。
飽和脂肪酸では、単結合の回りで水素原子は、自由に回転できますが、不飽和の二重結合を含むと二重結合は、平面的な広がりを持つため、自由な水素原子の結合軸の回りの回転は、禁止されて、立体的な異性体が存在することになります。
二重結合をはさむ水素原子の向きが同じ側にあるものを“シス（シス型）脂肪酸：cis fatty acid”と呼び、二重結合を挟んで対角線上にあるものを“トランス（トランス型）脂肪酸：trans fatty acid”と呼んでいます。
シス型よりもトランス型が安定なためシス型を加熱すると転移してトランス型になります。
自然界でつくられるのは、シス型の脂肪酸ですがマーガリンなどは、その製造工程によりトランス型になっています。
また不飽和脂肪酸に水素を添加すると飽和脂肪酸になり固化します。
余談になりますが、人体が光を感じるのは、ロドプシンという分子の光によるシス-トランス変異によります。
トランス脂肪酸は、安定なためその融点も飽和脂肪酸に近いものになります。
脂質の働きは、一つは、エネルギー効率が高いことで糖質やタンパク質の倍以上のカロリーを持ちます。
また脂質には、リン脂質や糖脂質もあり、これらは分子内に親水部と疎水部をもつため、親水親油性を示し、細胞の膜構造単位としても重要と言われています。
さらに脂質の働きは、生体内での情報伝達物質としても重要な役割を担っています。
トランス脂肪酸を長時間摂取すると血中のＬＤＬ（悪玉コレステロール）を増やし、ＨＤＬ（善玉コレステロール）を減少させることはその融点などからイメージできます。
本来生態系では作られない新規の合成物質が、細胞の膜構造単位、生体内での情報伝達の生理的なメカニズムにどのような悪影響をもつのかは未知かと思われます。
トランス脂肪酸を含む食品（マーガリンやショートニングなど）については、過剰な摂取は控えるように心がけることが大切です。
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